Ich habe Illustrator nicht, aber ich gehe mal davon aus, das die Bedienung grundsätzlich wie in jedem besseren Vektorzeichenprogramm funktioniert. Ich würde folgendermaße vorgehen:
1. geschlossene Fläche zeichnen und mit Farbe füllen
2. diese Fläche kopieren und gleich wieder einfügen
3. dann mit einer schwarzen Umrißlinie versehen
4. Punktbearbeitungsmodus einschalten (eventuell mit dreifachklick oder Kontextmenü (die Umrißlinie ist dann mit kleinen Quadraten gespickt)
5. entsprechende Punkte anklicken und entfernen (mit Entf oder Kontextmenü), um die Fläche zu öffnen